Untitled Document
Đăng nhập
Username:
Password:
Liên hệ quảng cáo

Số lượt truy cập

Đang có 1 người xem.

Search in TCYH

Keywords    

TÌM KIẾM NÂNG CAO          
  Tác giả :
Nhan đề :
Tóm tắt :
Title :
Abstract :
Từ năm :    đến :

* Năm 2016 - Tập 20 - Số 2
TỔNG HỢP VÀ KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN CỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT PHENYLHYDRAZON

Ngô Hồng Thái*, Lê Tuấn Anh*, Huỳnh Thị Ngọc Lan*, Huỳnh Thị Ngọc Phương*

TÓM TẮT :

Giới thiệu: Chứa trong cấu trúc nhóm chức imin tương tự các base Schiff, các dẫn chất hydrazon thể hiện tiềm năng có nhiều họat tính sinh học trong đó có họat tính  kháng khuẩn, kháng nấm. Một số nghiên cứu cho thấy nhóm dẫn chất hydrazon có khả năng ức chế pyruvat kinase của MRSA cũng như ức chế FabH của các vi khuẩn gram dương lẫn gram âm. Nghiên cứu trên nhóm cấu trúc này có thể tìm được các hợp chất có tác dụng  kháng khuẩn tốt với đích tác động khác so với các kháng sinh cổ điển.

Mục tiêu: Tổng hợp và sơ bộ đánh giá hoạt tính kháng khuẩn in vitro của một số dẫn chất phenylhydrazon.

Phương pháp: Các phenylhydrazon được tổng hợp bằng phản ứng ngưng tụ giữa phenylhydrazin và các dẫn chất aldehyd, xúc tác acid acetic băng, dung môi MeOH. Dẫn chất pyridinium được tổng hợp bằng cách cho hydrazon có nhân pyridin phản ứng với các dẫn chất benzyl clorid (hoặc bromid) trong acetonitril khan. Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn bằng phương pháp pha loãng trên thạch rắn.

Kết quả: Tổng hợp được 8 dẫn chất phenylhydrazon và 7 dẫn chất pyridinium từ 3 hydrazon có nhân pyridine. Thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn trên 4 chủng vi khuẩn: S. aureus, Strepto. faecalis, E. coli, P. aeruginosa. Trong số các phenylhydrazon thử nghiệm chỉ có THZ-3P thể hiện hoạt tính kháng khuẩn trên 2 chủng Gram dương. Các dẫn chất pyridinium cho hoạt tính tốt hơn hydrazon tương ứng, phổ kháng khuẩn cũng nghiêng về Gram dương. Nhóm thế methoxy ở vị trí số 4 trên vòng benzyl có ảnh hưởng quan trọng trên họat tính kháng khuẩn, làm cho THP-3M kháng khuẩn tốt nhất trên S. aureus (MIC=31,25 μg/ml).

Kết luận: Các phenylhydrazon và dẫn chất pyridinium (của các phenylhydrazon chứa nhân pyridin) có khả năng kháng khuẩn tương đối tốt trên hai chủng vi khuẩn Gram dương thử nghiệm. THZ-3P và THP-3M là những chất khởi nguồn cho việc thiết kế các cấu trúc hydrazon khác có khả năng kháng khuẩn mạnh hơn.

Từ khóa: Base Schiff, phenylhydrazone, pyridinium.

ABSTRACT :

Background: Hydrazone derivatives which contained imine group (similar to Schiff bases) in their structure showed the potential of many biological activities including antibacterial and antifungal effects. Some studies have shown that hydrazone derivatives were capable of inhibiting pyruvate kinase of MRSA as well as FabH enzyme of gram-positive and gram-negative bacteria. Therefore, the structural group was chosen to study with the hope that novel antibacterial agents that act on the different target from the classical antibiotics could be identified.

Objectives: Synthesizing and evaluating antibacterial activity of some phenylhydrazone derivatives.

Methods: Hydrazones were synthesized by condensation reaction of phenylhydrazine and aldehyde derivatives with glacial acetic acid as catalyst and MeOH as solvent. Pyridinium derivatives were synthesized by reaction of hyrazones containing pyridine moiety and benzyl chloride (or bromide) derivatives in anhydrous acetonitrile. All synthesized compounds were evaluated antibacterial activity by agar dilution method. 

Results: 8 phenylhydrazones and 7 pyridinium derivatives were synthesized and assessed antibacterial activity against S. aureus, Strep. faecalis, E. coli, and P. aeruginosa. The result showed that only compound THZ-3P had antimicrobial effect against 2 Gram-positive strains of bacteria. Pyridinium derivatives showed better antibacterial activity than respective hydrazones, leaning also towards Gram-positive. Compound containing methoxy substituent at 4-position on benzyl moiety possessed the best antimicrobial activity (MIC=31.25 µg/ml) on S. aureus.

Conclusion: Phenylhydrazones and pyridinium derivatives represented good antimicrobial activity against some Gram-positive strains. Two compounds THZ-3P and THP-3M may be lead compounds to identify more powerful antibacterial agents.

Key words: Phenylhydrazone, pyridinium, antibacterial activity 

Toàn văn HTML |  Toàn văn PDF